河村篤助教、真壁秀文教授の研究グループの学術論文が2025年Top viewed articleとして表彰されました
天然物合成化学研究室 高尾朋哉さん（論文発表当時、大学院総合理工学研究科農学専攻 修士課程2年）、信州大学学術研究院（農学系）天然物化学研究室の河村篤 助教、同・天然物合成化学研究室の真壁秀文 教授らの論文が、2024年1月から12月にWiley発行「Asian Journal of Organic Chemistry」誌に掲載された論文の中で、最も多く読まれた論文の一つとして Wiley より表彰されました。
対象論文は以下の通りです。
論文タイトル：First Total Synthesis of Inaoside A
著者：Tomoya Takao +, Atsushi Kawamura +,*, Hidefumi Makabe * (+ equal contribution)
DOI : 10.1002/ajoc.202400547
URL : https://aces.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ajoc.202400547
【研究の概要】
Inaoside A は2024年に河村助教、真壁教授らによって伊那キャンパス構内にて採取した食用キノコ Laetiporus cremeiporus（マスタケ）子実体の抽出物から発見された抗酸化活性物質です。Inaoside A の構造的特徴として、α-D-リボフラノシド構造が挙げられます。本研究では、Schmidtグリコシル化反応による立体選択的な α-D-リボフラノシド構造の構築、および inaoside A の全合成を目指しました。
Schmidtグリコシル化反応はグリコシド結合の形成反応として一般的な手法です。これまでに報告されているリボース誘導体を用いた本反応は、そのほとんどが β 選択性を示します。リボース誘導体を用いたSchemidtグリコシル化反応の α/β の立体選択性は、リボース部位の保護基の選択に伴うテトラヒドロフラン環のコンフォメーション変化に依存すると考えられています。本研究では、基質の調製とグリコシル化後の脱保護が容易な、3つの水酸基を全てTBS基で保護したリボース誘導体を用いることで、α 選択的なSchemidtグリコシル化反応を実現しました。また、本反応を鍵反応とした inaoside A の初の全合成を達成しました。